＞ 土地−地主による所有権の登記のみで、借地権の登記はされていない。
借地権の登記は必要ありません。建物の登記があれば借地権のあることを第三者に対抗することができます。それをみても、借地権者と建物所有名義が同じでなくてはならないわけです。
＞ 建物−１９年前に亡くなった祖母の名義のままになっており、その後登記し直された形跡がない。 つまり、登記簿上は、今住んでいる祖父の名前が一切なく、第３者に抗弁できない状態になっています。
第３者に対する対抗力は上記のとおりです。
＞ このままの状態で祖父が亡くなった場合、やはり問題が発生するでしょうか？
問題が発生しないとも云えませんので、相続登記が必要です。
＞ 今のうちに地主に頼んで、借地権の登記および建物の所有権移転登記をすべきでしょうか？
借地権の登記をするように地主に要求しても承諾が得られないと思います。
建物だけは散人さん側でできるでしようから、して下さい。
＞ また、１９年も前の相続が原因による登記など、今の時点でできるものでしょうか？
できます。司法書士にお尋ね下さい。